09.00 horas - Alvorada para inauguração da Feira de São Mateus com morteiros
10.00 horas - Apresentação e desfile das bandas pela cidade: Sociedade Filarmónica União Calipolense, Banda Filarmónica Fim de Século e Banda 14 de Janeiro
10.30 horas - Desfile dos carros alegóricos dos Romeiros de Vila Boim pelo centro da cidade
15.00 horas - Desfile pelas referidas bandas pelas ruas da cidade
17.30 horas - Desfile dos carros alegóricos dos Romeiros de Vila Boim pela Avenida da Piedade até ao Santuário
18.30 horas - Saída da tradicional Procissão dos Pendões da Igreja da Sé, presidida por Sua Excelência Reverendíssima o Senhor Arcebispo de Évora, D. Francisco José Senra Coelho. A procissão será acompanhada pelas Bandas Filarmónica Calipolense, Banda Filarmónica Fim de Século e 14 de Janeiro de Elvas. Após a chegada da procissão ao Santuário, será feira a Invocação com leitura do Evangelho e alocução do Senhor Arcebispo de Évora. Seguidamente, as três bandas, em conjunto, interpretarão o hino do Senhor Jesus da Piedade. Será visto um espectáculo pirotécnico c/truss e efeitos especiais, da responsabilidade da empresa Douro Pirotecnia, José Carlos Carvalho Macedo, Lda. Proceder-se-à de imediato à inauguração oficial da Feira de São Mateus 2019, com arraial, decoração e iluminação, executada pela empresa A. Barreira Lda.
19.00 horas - Abertura dos Stands da Feira de São Mateus
23.00 horas - Concerto com Chocko e Fernando Daniel (Zona de Espectáculo)
01.30 horas - Fogo de Artifício